El retrato, firmado y fechado en su ángulo inferior izquierdo, se pintó en 1605, durante la estancia de la corte en Valladolid, aventura propiciada por el duque de Lerma, que obtuvo de ella pingües beneficios tras la venta de su palacio al monarca para residencia real. Pantoja, vallisoletano de nacimiento, vivió en esos años su momento de mayor prestigio como pintor de cámara.

Entronca perfec­tamente con los retratos que Pantoja realizó de Carlos I y Felipe II y, sobre todo, con las pinturas de su maestro, Alonso Sánchez Coello (1531-1588), que adopta los modelos y el estilo de Antonio Moro (1517-1576). La sequedad y relativa falta de vida del monarca son significativas del estilo personal de Pantoja, que no logra dulcificar a sus modelos como hiciera Sánchez Coello.

Este retrato, de tamaño natural, no fue realizado por encargo del monarca, sino posiblemente para un noble (como es también el caso del ejemplar del Prado), pues existe otro, fechado el mismo año y conservado en Hampton Court, que regaló el monarca a Jacobo Estuardo, que es el que consta en la memoria de las obras realizadas por Pantoja para el rey desde 1603, en la que se menciona también otro ejemplar de 1608 que se destinó a la Biblioteca de El Escorial, donde aún se conserva. Este ejemplar estaba en el siglo XIX en la colección del conde de Darnley en Cobham Hall, formando pareja con un retrato de su esposa, la reina Margarita de Austria, y fue subastado en Londres en 1957, fecha en la que ingresó en la colección. La diferencia fundamental entre la obra londinense y esta reside en la gran tienda de campaña carmesí y el fondo de paisaje que aparece en el extremo izquierdo del primer cuadro y que aquí se sustituye por un interior. Por lo demás, muestra similitudes con él en la armadura con damasquinados, la enorme gola y la actitud de Felipe III (1578-1621).

El rey aparece representado en un interior, de pie, con las piernas en compás y vestido de media armadura damasquinada, del tipo de las que portan Carlos I (1500-1558) y Felipe II (1527-1598) en los retratos de Tiziano, aunque esta es más rica por la profusión de las bandas cinceladas y doradas y la Inmaculada cincelada en la parte superior de su peto, que esconden en parte el pavonado acero de la armadura. Lleva una enorme gola escarolada con remates dorados que, tal como exigía la moda, aísla del resto del cuerpo su cabeza, de rostro poco expresivo, con pelo y patillas cortos, tupé, fino bigote y mosca que contribuyen a disimular el acusado prognatismo de los Habsburgo. Asimismo, las manos asoman de los puños también escarolados y con remates dorados, sosteniendo la diestra una

 bengala 

bastón de mando de capitán general.

y apoyada la siniestra en el pomo de la espada, que pende de un tahalí que también aloja una daga cuya empuñadura asoma.

La imponente y majestuosa figura del monarca emerge del fondo en penumbra, y dirige su mirada serena al espectador, en actitud fría y distante. El

 Toisón de Oro 

orden fundada en 1429 en Borgoña, por Felipe III el Bueno (1396-1467), siguiendo el modelo de la británica orden de la Jarretera (fundada en 1348 por Eduardo III). Basada en la defensa de los ideales caballerescos y cristianos, pero también políticos, se trata de una orden dinástica, que crea lazos de hermandad, y su concesión significa un reconocimiento a la excelencia. Su insignia consiste en un collar de eslabones entrelazados en forma de “B”, rematado con piedras de esmalte azul y rojo, del que pende la figura de un cordero de oro esmaltado. La joya no es hereditaria, sus unidades son limitadas y, a la muerte del titular, retornan a la Casa Real. 

cuelga sobre su pecho. Tras él, sobre un bufete cubierto con un tapete carmesí, reposa el yelmo con penacho de plumas blancas de tres órdenes, como corresponde a su rango de capitán general.