A partir del siglo XV, el retrato conoció un impulso decisivo en Venecia, y una amplia difusión entre la alta sociedad, que ansiaba quedar inmortalizada para salvaguardar su memoria. Durante el Renacimiento se consolida como autoafirmación de la persona retratada y, aunque tardaría algún tiempo en ser considerado un género mayor, los encargos comenzaron a crecer debido a la importancia de su valor documental. A su vez, surge la necesidad de reunir galerías de personajes ilustres, con el objetivo de dejar testimonio visual de cada uno de los protagonistas y venerar así su imagen, como si fuese un icono.

Tal pudo ser el caso de este retrato de Gregorio XIII, uno de los papas más influyentes del siglo XVI. De nombre Ugo Buoncompagni, desarrolló una notable carrera antes de su proclamación. En 1565 fue enviado como delegado pontificio a España para intervenir en el proceso inquisitorial del Cardenal de Toledo, estancia que le permitió conseguir la simpatía del rey Felipe II. Este hecho fue decisivo para su elección como papa en 1572, función que llevó a cabo hasta su muerte en 1585. Durante su pontificado, jugó un papel primordial de cara a la regeneración de la Iglesia, continuando con la labor iniciada por su predecesor Pío V. Su reforma se centró en luchar para abolir los abusos eclesiásticos e incentivar la formación educativa y moral de los futuros sacerdotes, tarea que encomendó especialmente a la Compañía de Jesús, uno de los pilares fundamentales de su renovación. En 1582, asesorado por el astrónomo jesuita Christopher Clavius, instauró el Calendario Gregoriano, que ajustaba el desfase del año solar y supuso una importante aportación a la cultura científica del Renacimiento.

Representado con la indumentaria propia de su cargo, lleva una muceta (capa o esclavina) invernal de terciopelo bermellón con ribetes de armiño, a juego con un camauro (gorro) del mismo material, utilizado tradicionalmente durante los fríos meses de invierno en sustitución de la birreta. En la parte superior, una inscripción indica que se trata de un retrato de Gregorio XIII realizado en 1572, año de su proclamación como papa. Este detalle de aportar información del retratado sobre el fondo fue un recurso muy frecuente en artistas que aceptaban determinadas limitaciones a la hora de interpretar el rostro, asegurando así su identificación de cara a la posteridad. En este caso se desconoce la autoría, pero cabe destacar que estamos ante una obra de gran valor conmemorativo, cuyo objetivo fue dejar testimonio gráfico de un momento histórico tan significativo como el nombramiento de un nuevo pontífice.