El retrato supone la principal evolución pictórica del Renacimiento respecto a la Edad Media. El interés por la fisonomía y el estudio del rostro como reflejo del alma −cuyos principios se habían desarrollado en la antigüedad clásica− implican una importante renovación: se pretende reflejar no solo la apariencia física, sino también la personalidad del retratado, y, al mismo tiempo, establecer una relación directa con el espectador. Conviene señalar que, en este momento, ante la disminución de encargos de temática religiosa, aumentan las representaciones de carácter laico, que conllevan una mayor libertad de expresión, ya que no necesitan ceñirse a una iconografía establecida y supervisada por la Iglesia. A su vez, el género estuvo asociado a la corriente del Humanismo, cuyo objetivo era destacar el triunfo del hombre y su posición en el universo. Así, los humanistas −personajes fundamentales para comprender el verdadero significado del siglo XVI− fueron representados con frecuencia, especialmente en Italia, dejando su imagen para la posteridad.

Dentro de este grupo de intelectuales se encontraban los literatos, que jugaron un papel primordial a la hora de difundir el nuevo pensamiento. Los artistas del momento se interesaron por inmortalizar a estos hombres de letras, siguiendo el modelo de los retratos de personas ilustres. Cumbre de la poesía renacentista italiana, el poeta Torquato Tasso era conocido principalmente por su extenso poema épico, Jerusalén liberada, así como por su tormentosa vida −consecuencia de desequilibrios psíquicos−. No es extraño que llamara la atención de numerosos pintores, entre ellos del autor de este lienzo, cuyo nombre permanece hasta hoy desconocido.

Retratado desde una perspectiva ligeramente frontal, la figura del escritor predomina sobre un fondo neutro y plano; gracias al estudio lumínico se refuerza la expresividad y se ahonda en la psicología del personaje, características propias del Renacimiento italiano, y en especial de la Escuela Veneciana. El pintor presenta a Tasso con su indumentaria típica: vestimenta oscura, cuello y puños de encaje blanco y cinturón con la empuñadura de una espada. Destaca el gesto de la mano en el pecho, que, junto al claroscuro general, subraya el carácter melancólico y sombrío del personaje, cuyo rostro deja traslucir, al mismo tiempo, un extraordinario mundo interior. La radiografía de la obra revela un detalle velado a la vista del espectador: parece que, sobre el pecho, escondido bajo su mano izquierda, el personaje sujeta un objeto. No se distingue con claridad de qué se trata, pero podría ser un cuaderno o un conjunto de papeles, un pormenor muy acorde con la iconografía de un poeta y capaz de suscitar interpretaciones diversas.

Desde un punto de vista técnico, el artista centra la atención en el rostro y las manos, configurando el resto con toques más rápidos y fluidos. El análisis radiográfico e infrarrojo confirma que la figura se ha realizado directamente sobre el lienzo con un diseño muy claro, sin rectificaciones ni dibujo preparatorio. Esto significa que, al igual que hacían muchos de los grandes maestros como Tiziano (c.1490-1576) o El Greco (1541-1614), está pintada , siendo la pincelada de color la que modela las formas y distribuye luces y sombras. A su vez, el pintor utiliza una oscura -recurso que había comenzado a usarse en la segunda mitad del siglo XVI- que le permite manchar más rápidamente la tela al plantear el cuadro y dejar sin cubrir determinadas zonas, para jugar después con la tonalidad de fondo.